更新时间：2023-08-30 23:34
三木城主别所长治作为播磨国的有力豪族，早在天正3年（1575年）便曾参见织田信长表示臣从。但基於对织田信长委派负责中国征伐的羽柴秀吉不满，加上织田家又攻击妻子的娘家丹波国波多野氏，因此别所长治接受毛利辉元的策反，在天正6年（1578年）2月，别所长治正式反出织田家，引7000-8000兵力守城，播磨豪族三木通秋等亦相继呼应起事，从海路运送兵粮进入三木城。为阻止事态恶化，羽柴秀吉也接受黑田孝高的建议，在3月出兵反制，而别所家内亲织田的重臣别所重栋亦出奔投效羽柴秀吉。
羽柴秀吉包围三木城之初，先在三木城下放火且观察地势，确定无法迅速攻下後便留下胞弟羽柴秀长监视，将本阵移往书写山，三木城兵一度企图出城攻击秀长军，却被别所贺相制止。别所长治也在四月一日进攻织田方的公卿冷泉为纯父子所在的嬉野城，杀死冷泉为纯父子，秀吉也分兵进攻别所长治的支持者跟家臣，在4月3日攻打野口城，虽一度失利，秀吉持续连攻三日，城将长井四郎左卫门终於不敌投降，但因为毛利辉元率大军进攻尼子胜久所在的上月城，羽柴秀吉被迫将主力军移往跟织田信忠会合，与毛利军对峙（上月城之战）。
在上月城的战况陷入胶著後，羽柴秀吉跟荒木村重在6月时将阵地转移至书写山，织田信忠率领织田信包、织田信孝与丹羽长秀、林秀贞、细川藤孝、佐久间信盛共三万兵马转往攻打神吉城，织田信雄则转往包围志方城，羽柴秀吉也分出弟弟羽柴秀长进攻但马国，顺利入主竹田城，为监视明石至高砂一带的海路，织田信长也调配织田信澄跟万见重元进行监视。 7月15日，泷川一益跟丹羽长秀以金堀众跟大铁炮攻入东郭，摧毁城池的塀、橹，荒木村重攻打西郭，神吉藤大夫透过佐久间信盛请降，织田军拿下神吉城，神吉家臣神吉藤大夫杀死城主神吉民部後献城投降，神吉城交由羽柴秀吉镇守。神吉城失陷後，遭到织田信雄跟细川藤孝包围的志方城主栉桥政伊在8月10日也表态降伏，羽柴秀吉在三木城周遭广建付城，加强对三木城的包围，织田信忠则在八月时退兵，仅留下羽柴秀吉部持续包围三木城。
9月时，别所长治察觉秀吉方兵力减少，命令别所贺相跟别所治定出城攻击秀吉军中村一氏的阵地，秀吉及时出兵驰援，别所贺相跟别所治定转而袭击秀吉本阵，结果却被羽柴秀长击破，别所家臣久米久胜、志水直近战死，别所贺相逃回三木城。毛利辉元为救援三木城，派遣数百艘军船想从明石、鱼住一线奥援，羽柴秀吉发现此事後，又在三木城至鱼住一带建筑三十多个小垒、城橹，阻断毛利军的输送。 同年10月，织田家重臣荒木村重忽然在有冈城举兵叛变，让毛利方可以通过海路由摄津国的花隈城、丹生山城对三木城进行补给，为讨伐荒木村重，织田信长调动大军进入摄津国攻打荒木方的城池（有冈城之战），播磨豪族小寺政职也呼应荒木村重起事倒戈毛利方，羽柴秀吉也分出部分兵力协助攻打荒木村重，但在织田军完成对荒木村重的包围後，信长又调遣佐久间信盛、明智光秀、筒井顺庆进入播磨协助包围三木城的战线，进行兵粮、铁炮、弹药的补充和付城的增筑。羽柴秀吉也派遣尼子遗臣福山兹正顺利伯耆国的南条元续、小鸭元清兄弟叛出毛利家改投织田，察觉此事的南条家臣山田重直依然效忠於毛利家，遂在羽衣石城的山田馆诱杀福山兹正一族，因此南条元续也出兵攻打山田重直的堤城，山田重直不敌下弃城逃归安艺。
天正7年（1579年）2月6日，别所长治组织2500兵马出城袭击羽柴秀吉军，结果在平山合战中反被秀吉军击溃，阵亡武将35人，士兵780人，甚至别所长治亲弟别所治定亦战死，羽柴秀吉随即转往进攻摄津丹生山城，趁风雨夜袭，拿下城池，并烧毁供粮给三木城的明要寺，4月时织田信长也再度调遣前田利家、佐佐成政、原长赖、金森长近、织田信澄、堀秀政、丹羽长秀、筒井顺庆进入播磨助战，强化增筑包围三木城的付城，4月18日时三木城兵也出城攻撃织田信忠的阵地，反被信忠军讨取数十人，织田信忠也顺利在三木城周遭新建六个砦，并发兵逼近小寺政职的御著城在城外放火。秀吉军在5月时也拿下海藏寺砦。别所方的高砂城主梶原景行也受到黑田孝高劝诱，投降羽柴秀吉，但秀吉军的谋臣竹中重治也在6月时病故。羽柴秀长在6月进攻淡河城时却遭到城主淡河定范的激烈抵抗，并用母马冲阵打乱秀长军，伺机杀去击溃羽柴秀长，使羽柴秀吉短时间内没法攻陷此城，但淡河定范取胜後，认为难以应付秀吉军下一回进攻，便放弃淡河城，率军进入三木城协防。9月，宇喜多直家正式反叛毛利家投向织田家，为切断毛利军对三木城的输送，羽柴秀吉又拦阻三木城跟鱼住城的交通，监视三木城的付城总共建立三十多座。别所长治鉴於三木城中兵粮渐少，跟毛利军取得联系，趁著秀吉军人数不多时，输送兵粮入城，因此毛利方以生石中务的大将经水路袭击三木城西侧的平田阵地，织田家臣谷卫好奋战身亡，别所家臣别所贺相也率军3000出城呼应，攻打秀吉军阵地大村，而羽柴秀吉也挥师反击，顺利击破毛利、别所联军，别所甚大夫、别所三大夫、别所左近尉、三枝小太郎、淡河定范等将领战死，毛利军阵亡800多人。
而三木城周遭的教海寺，也因为藉由美嚢川支流的脇川用竹筒装米偷偷将顺水流送入三木城中，结果被羽柴军发现，遭到秀吉下令烧毁。
天正8年（1580年）1月，羽柴秀吉持续进攻三木城的支城，在1月6日进攻别所长治亲弟别所友镇守的宫上砦，1月11日攻打重臣别所吉亲镇守鹰尾山城，顺利收拢对三木城的包围，而三木城中因为粮食断缺，也出现大量饿死者，秀吉遂派遣别所重栋在14日与城中进行联系，别所长治与别所友之、别所吉亲等一族自尽，换取城兵安全，开城投降。