刘若愚十六岁时，因感异梦而自施宫刑，万历二十九年，被选入皇官，隶属司礼太监陈矩名下。天启初年，宦官魏忠贤擅权专政，魏之心腹太监李永贞任司礼监秉笔，因为刘若愚擅长书法且博学多才，便派其在内直房经管文书。与此同时，魏、李又多阴谋诡计，故对刘若愚颇多猜忌。刘目击魏李所为而又无可奈何，遂自改名为“若愚”，借苦心二字以自警。崇祯二年，魏忠贤阉党事败，若愚被群臣纠弹谪充孝陵净军。

后来，查实高攀龙等七人被诬致死一案，乃系李永贞索取苏杭制造李实空白印纸架词虚构，李永贞被斩决，刘若愚被处斩监候。若愚因受诬告而蒙冤狱中，有苦难申，而真正的魏党司礼太监王体乾、涂文辅等则黄金买命而逍遥法外。在幽囚的悲愤不平中，刘若愚乃效太史公司马迁之榜样，发愤著书，呕心沥血，详细记述了自己在宫中数十年的见闻，并进行说理申冤以自明，终于由崇祯二年至崇祯十四年陆续写成这部颇具特色的明代杂史——《酌中志》。之后，刘若愚果然被开释，从此重见天日。