孙堪承父荫，为锦衣千户。嘉靖丙戌（1526）中武会试第一，即武状元。擢署都督同知。嘉靖八年（1529），又升迁为都指挥佥事，浙江都司佥书。嘉靖十五年（1536），改任锦衣卫南镇抚司管事。嘉靖二十二年（1543），又升任都督佥事，管前军都督府事。孙堪所到之处，自持清操，体恤官兵，革除积弊，整顿将帅职责，声誉显赫。嘉靖二十九年（1550），边境盗匪大肆劫掠，四处为患。左都督陆炳上奏，请孙堪教习京城卫队官兵学会用弩。于是，孙堪详细写明制造和使用弩的方法上千言，并受命亲自训练了万余人，还制定了考试标准，做事极其认真。

孙堪事母至孝，在京邸赡养20余年，每次退朝回家必带子女在母亲膝下服侍，柔声悦色，殷勤备至。其母杨氏90余岁死于京师，孙堪亦年72高龄，护丧归，终于体力不支，死于钱塘旅次，时为1553年，即嘉靖三十二年。 孙堪性木爱菊，园林种植，日夕玩之，每得其神，时出新意，格与众别。工古文词，书学颜真卿，边防、兵制及天文、地理、律历、医卜诸家靡不通晓。又善绘菊，画菊得舅氏杨节法。著有《孙孝子集》二十卷、《忠烈编》九卷等。