郑汝立十五岁时，就能代替时任益山郡守的父亲处理政事，据说当时衙前怕他甚于郡守。长大后成为一个身材魁伟的男子汉，领脑能力强，头脑清晰，精通经史和诸子百家之书。

1567年成为进士，1570年式年文科乙科及第，此后颇得李珥、成浑的青睐与期望，吸引一世耳目。1583年成为礼曹佐郎，翌年成为弘文馆修撰。本来他属于西人党，但成为修撰后，反而依附当时执政的东人党，背叛了李珥，并批判朴淳、成浑。国王对此不满，他就弃官返乡。虽然他带头攻击西人的说法不实，但也有说法是他有望成为吏曹铨郎时，李珥反对。但也有可能是因为他直率而积极的性格与东人领袖李泼很合得来。

他因为与李珥的问题而集中受到西人的憎恨，也不为宣祖所喜，因此即使有东人的力荐，他也无法获得中央官职。但在东人中依然有人望和影响力，监司或守令争相登门拜访。尤其在全罗道一带，他的名望很高。他在镇安竹岛修筑书斋，组织“大同契”，每月开“射会”，扩张势力。1587年倭船侵犯全罗道损竹岛之时，他应当时全州府尹南彦经之邀，动员“大同契”将其击退。随后，“大同契”的组织扩散全国，黄海道安岳的边崇福、朴延龄，海州的池涵斗，云峰的僧人义衍等奇人谋人纷纷加盟。