酚酞

更新时间:2024-07-26 17:17

酚酞,化学名称为3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮,是一种有机化合物,化学式为C20H14O4,为白色至微黄色结晶性粉末,溶于乙醇和碱溶液,在乙醚中略溶,极微溶于氯仿,不溶于,其特性是在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色。常被人们用作酸碱指示剂

化合物简介

基本信息

化学式:C20H14O4

分子量:318.323

CAS号:77-09-8

EINECS号:201-004-3

理化性质

密度:1.299g/cm3

熔点:258-263℃

沸点:548.7℃

闪点:24℃

折射率:1.57(7.9℃)

外观:白色至微黄色结晶性粉末

溶解性:溶于乙醇和碱溶液,在乙醚中略溶,极微溶于氯仿,不溶于水

分子结构数据

摩尔折射率:88.10

摩尔体积(cm3/mol):229.7

等张比容(90.2K):652.3

表面张力(dyne/cm):65.0

极化率(10-24cm3):34.92

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

氢键供体数量:2

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量: 2

互变异构体数量:3

拓扑分子极性表面积(TPSA):66.8

重原子数量:24

表面电荷:0

复杂度:438

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

变色反应

实验1

把酚酞液滴入浓H2SO4,呈现橙色,不论振荡多长时间,其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中,得无色液。其实酚酞在不同的条件下,因结构的改变而呈现4种相应的颜色。

酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象,当条件改变时,现象可能有相应的改变。

实验2

取少量碘置于蒸发皿中微热,预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸,置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色,而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时,将和I2形成I-3、I-n(n=5,7……),较易进入淀粉的结构而显色。

酚酞变色反应的本质

由右图可知,酚酞结构从强碱到强酸环境,越来越质子化,但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化,所有碳原子在同一平面,形成整个分子的离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键,碱性环境下是19中心19电子π键)。

由此可知,存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波,从而显现出颜色。

此外,过氧化氢还可破坏酚酞结构,使酚酞遇碱不变色。

溶液配制

酚酞指示剂(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,无需加水,稀释至100mL。

用无水乙醇也是可以的,因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小,况且,在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的,自然就会遇水,因此用无水乙醇,肯定不会有其他的什么坏处的,用95%的乙醇是考虑到成本原因,因此没必要用无水乙醇。

毒理学数据

1、急性毒性

人口服TDLo:29 mg/kg

大鼠口径LD50:>1mg/kg

大鼠腹腔LD50:500mg/kg

2、其他多剂量毒性数据

大鼠口径TDLo:324 gm/kg/13W-C

小鼠口径TDLo:106 gm/kg/13W-C

3、慢性毒性/致癌性

大鼠口径TDLo:364mg/kg/2Y-C

小鼠口径TDLo:281mg/kg/2Y-C

4、致畸性

小鼠:1680mg/kg/14D

用途

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。

酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞的用途主要有:

1、制药工业医药原料:医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;

2、用于有机合成:主要用于合成塑料,特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物,该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性,由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;

3、用于碱指示剂,非水溶液滴定用指示剂,色层分析用试剂。

药典信息

来源

本品为3,3-双(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算,含C20H14O4应为98.0%~102.0%。

性状

本品为白色至微带黄色的结晶或粉末,无臭。

本品在乙醇中溶解,在乙醚中略溶,在水中几乎不溶。

熔点

本品的熔点(通则0612)为260~263℃。

鉴别

1、取本品数毫克,加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL,即溶解成红色的溶液,再加过量的酸,红色即消失。

2、取含量测定项下溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在275nm的波长处有最大吸收,在259nm的波长处有最小吸收。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集429)一致。

检查

乙醇溶液的颜色

取本品0.50g,加乙醇30mL溶解后,溶液应无色或几乎无色。

氯化物

取本品2.0g,加水40mL,加热至沸,放冷,滤过,取续滤液10mL,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。

硫酸盐

取氯化物项下滤液20mL,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

荧光母素

照薄层色谱法(通则0502)试验。

供试品溶液:取本品,加无水乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含20mg的溶液。

对照品溶液:取荧光母素对照品,加无水乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含0.10mg的溶液。

色谱条件:采用硅胶G薄层板,以无水乙醇-环己烷-二甲苯(1:1:4)为展开剂。

测定法:吸取供试品溶液25µL与对照品溶液5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以硫酸-无水乙醇(1:1)在105℃加热5~10分钟,置紫外光灯(365nm)下检视。

限度:供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点,其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较,不得更强(0.1%)。

灵敏度

取本品0.10g,加乙醇10mL溶解后,取溶液0.50mL,加新沸过的冷水50mL混匀,加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.25mL,应显粉红色。

干燥失重

取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(通则0831)。

炽灼残渣

不得过0.1%(通则0841)。

重金属

取本品1.0g,加稀盐酸10mL,置水浴上加热5分钟,放冷,滤过,滤液置水浴上蒸干后,加醋酸盐缓冲液(pH3. 5)2mL与水适量使成25mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。

含量测定

照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定。

供试品溶液

取本品约38mg,精密称定,置100mL量瓶中,加乙醇约60mL,振摇使溶解,加0.01mol/L盐酸溶液10mL,混匀,用乙醇稀释至刻度,摇匀,精密量取10ml,置100mL量瓶中,加乙醇10mL,混匀,用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇匀。

测定法

取供试品溶液 ,在275nm的波长处测定吸光 度,按C20H14O4的吸收系数(E1%1cm)为134计算。

类别

泻药。

贮藏

密封保存。

制剂

酚酞片。

药品简介

药理作用

酚酞为刺激性轻泻药,主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐,刺激肠壁内神经丛,直接作用于肠道平滑肌,使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收,使水和电解质在结肠蓄积,产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关,且其作用温和,很少引起肠道痉挛。

药代动力学

酚酞口服后6~8h起效。口服后约有15%被吸收,吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出,部分还能经胆汁排泄至肠,在肠中被再吸收,形成肠肝循环,从而延长作用时间,所以单次给药后作用可持续3~4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。

适应症

1、用于习惯性顽固性便秘。

2、在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。

禁忌症

1、对酚酞过敏者。

2、婴儿。

3、阑尾炎。

4、直肠出血未明确诊断者。

5、充血性心力衰竭。

6、高血压。

7、肠梗阻。

8、肾功能不全。

9、粪块阻塞者。

注意事项

1、幼儿及孕妇慎用。

2、应睡前服用,避免滥用酚酞。

不良反应

酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向,罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。

用法用量

每次50~200mg,睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg,每天1g。根据患者情况而增减。

药物相互作用

酚酞与碳酸氢钠、氧化镁等碱性药合用,可引起尿液变色。

中毒

酚酞(非诺夫他林;果导为含本药的片剂)为一缓泻剂,由于小量吸收后进行肝肠循环的结果,作用可持续3~4d。常用量为睡前0.05~0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。

临床表现

1、一般毒性反应:常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等;或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。

2、严重中毒时,可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎,病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷,甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。

3、过敏反应:可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。

诊断

酚酞中毒的诊断要点为:有酚酞应用史,出现上述表现。

治疗

酚酞中毒的治疗要点为:

1、如用药过量,应立即进行催吐,继用药用炭混悬液洗胃,其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。

2、如有严重过敏反应,给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。

3、5%~10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴,促进排泄并维持体液平衡。

4、对症、支持治疗。

停售、停用

2021年1月14日,国家药监局发布关于注销酚酞片和酚酞含片药品注册证书的公告,自即日起停止酚酞片和酚酞含片在我国的生产、销售和使用,并注销药品注册证书(药品批准文号)。

安全信息

安全术语

S7:Keep container tightly closed.

保存在严格密闭容器中。

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源,禁止吸烟。

S24:Avoid contact with skin.

避免皮肤接触。

S33:Take precautionary measures against static discharges.

对静电采取预防措施。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

风险术语

R22:Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

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